В начале XX века обитель часто посещал церковный писатель С. А. Нилус, вместе со своей семьей он прожил на Валдае около 5 лет. Последним настоятелем Иверского монастыря перед революцией был архимандрит Иосиф (Николаевский). В 1920 году архимандрит Иосиф был рукоположен в епископы города Валдая.
После событий 1917 года положение монастыря изменилась в худшую сторону. С января 1918 года Советская власть постоянно реквизировала у монастыря хлеб, скот, рыбу, а также овощи и фрукты. 15 июня 1918 года специальный отряд по постановлению уездного исполкома прибыл в монастырь для реквизиции «излишков хлеба».
Монахи ударили в набат, и жители Валдая, любившие и почитавшие святую обитель, подняли восстание. Все население города как один, вышли на улицу, захватили оружейный склад и разобрали оружие. Прибывший на остров вооруженный отряд с тревогой наблюдал за ростом числа народа на противоположном берегу. Архимандриту Иосифу было предложено отправиться с отрядом и успокоить собравшийся валдайский народ. Настоятель согласился. При приближении к берегу лодки были обстреляны, и случайная пуля ранила архимандрита. Пострадавшему настоятелю была оказана медицинская помощь, а реквизицию срочно отменили. На следующий день в Валдае было введено военное положение и применены вооруженные силы для наведения порядка.
Осенью 1918 года Советская власть предпринимает новую попытку штурма Иверской обители. В это время были отобраны у монастыря ценности: золотая риза с чудотворной Иверской иконы, все старинные и драгоценные вещи богослужебного использования. Однако вскоре по приказу комиссара Наркомпроса все вещи были возвращены — кампания по изъятию церковных ценностей начнется через несколько лет и, конечно, в тот период Иверский монастырь будет разграблен полностью. Тогда же у монахов были отобраны ключи от монастырских кладовых и амбаров. В монастыре образован Рабочий комитет, который потребовал от настоятеля полного его подчинения в монастырских делах.
В 1919 году монастырь был преобразован в Иверскую трудовую артель с уставом, зарегистрированным Советской властью. Артель насчитывала 70 человек, имела 5 гектаров монастырских угодий и 200 гектаров занятых садами, огородами, пахотой, пастбищами. В голодные годы большевизма обитель занималась делами милосердия и раздавала бесплатно хлеб местному населению.
В 1927 году Иверскую трудовую артель обследовал Наркомзем. В отчете было отмечено, что трудовая община «слишком тесно связана с Иверской чудотворной иконой». Это послужило поводом для снятия ее с регистрации с намерением «очистить территорию монастыря от нетрудового элемента». Монастырь был закрыт, а Иверская икона Божьей Матери в золотом и богато украшенном окладе увезена в неизвестном направлении.
За время Советской власти на территории был историко-архивный музей, музей краеведения. В 30-е годы в монастырских помещениях располагались мастерские. В военное время находился госпиталь, затем дом инвалидов для участников Великой Отечественной войны и лесная школа для детей, больных туберкулезом. В 70-е годы на острове появился поселок, а на территории монастыря была открыта база отдыха.